Kassie (Jennifer Aniston) es una mujer soltera de 40 años, harta de esperar a su príncipe azul, que decide quedarse embarazada. Necesita a un donante de esperma, y para ello cuenta con su mejor amigo, Wilson (Jason Bateman), un hombre agradable pero un tanto neurótico. La particularidad de esta relación de amigos es que él esconde un sentimiento muy especial por ella…